Fuori dagli itinerari turistici più battuti, la Toscana poco nota di questo angolo della campagna senese possiede attrattive d'arte, cultura e paesaggio capaci di affascinare chi abbia voglia di esplorare e conoscere.
Il borgo medioevale di Trequanda se ne stà appollaiato su un poggio a cavallo tra la Val d'Asso a ovest e l'ampia Val di Chiana a est, al centro della quale, parallela al corso del fiume, i Romani, conquistata l'Etruria, costruirono la Via Cassia.
Al viaggiatore odierno che giunge dalla Val di Chiana, il profilo del borgo medioevale di Trequanda apparirà molto simile a quello che si presentava agli occhi di un cavaliere di quel tempo che salendo, si lasciava alle spalle una pianura in cui la Chiana " .. ogni dì più mancante d'impulso, scorre con lentore verso il centro della valle e si abbandona a paludose dilatazioni ... "
Trequanda : il suono del suo nome sembra evocare remote località esotiche. La sua etimologia resta oscura. C'è chi la fa risalire al mitico eroe etrusco Tarkonte; chi forse con maggiore attendibilità , ad una modificazione di
" terram quadram " - terra particolare - a sottolineare la sua posizione isolata. Un'ultima ipotesi allude alle tre porte nelle mura del borgo, da cui si ricostruirebbe il termine " tre-guarda " e per assonanza Trequanda.
Anche l'antico stemma del Comune ha a che fare con il numero tre : tre calici d'argento su fondo rosso, ed il mistero resta insoluto.
I primi abitanti di queste colline sono stati gli etruschi i quali, dall'ottavo al terzo secolo a.C. vivevano fra il Tirreno e le valli dell'Arno e del Tevere.
Rimangono tracce degli antichi insediamenti sia nei nomi di origine etrusca dei luoghi (Cennano, Petroio; Sicille) sia nei ritrovamenti archeologici , databili nel periodo compreso tra il terzo ed il primo secolo a.C.
Trequanda viene nominata per la prima volta nei documenti storici nel 1198 e per la sua posizione dominante sull'importante strada che da Chiusi portava fino a Siena passando per Asciano , fu oggetto di continue pretese e interferenze da parte della Repubblica di Siena.
All'epoca della lotta tra Guelfi e Ghibellini il villaggio servì da base ai fuoriusciti ghibellini. Possedimento dei signori Cacciaconti della Scialenga, Trequanda venne annessa al Granducato di Toscana da Cosimo d' Medici.