Il borgo, un tempo completamente racchiuso nelle mura, aveva tre porte di accesso. Restano Porta al Sole e Porta al Leccio, mentre la principale, Porta a Buggea, sotto la torre del castello, è andata distrutta.
Porta a Sole in tufo e travertino, con un arco a tutto sesto ed un antiporto con due ampie nicchie laterali, si affaccia a sud-ovest verso l'aperta campagna. Porta al Leccio, in blocchi tufacei, con un arco goticheggiante a tutto sesto ed apertura a sesto ribassato, conduce verso nord-est al bosco del Lecceto.
Da Piazza Garibaldi, accanto alla piccola Chiesa dell'Immacolata, si accede al Castello - risalente al XIII° sec. - residenza dei Signori Cacciaconti. Del complesso, in parte modificato nel tempo, restano le mura merlate e l'imponente torrione cilindrico in pietra calcarea bianca. All'interno la struttura racchiude un'ampia corte ed un suggestivo giardino all'Italiana. Sempre sulla Piazzetta si affaccia la bellissima Chiesa romanica dedicata ai Santi Pietro ed Andrea, un tempo appartenuta ai Frati Umiliati, nella quale vengono custodite preziose opere attribuite al Sodoma ed al Sansovino. Sull'altare maggiore, in un'urna riccamente istoriata capolavoro dell'arte senese del XVI° sec., sono contenute le spoglie della Beata Bonizzella Cacciaconti chiamata dai nativi semplicemente Beata e solennemente festeggiata nel mese di Maggio.
Al tempo del Granducato di Toscana Trequanda possedeva una vetreria, fornaci di terraglie, tratture di seta, una tintoria ed una fabbrica di cappelli, tutte testimonianze del valore che le tradizioni artigianali hanno tramandato a questa comunità.
Lasciando il borgo dal castello, si incontra la Chiesa del Sodo impreziosita da un affresco del '400 raffigurante la Madonna con il Bambino. A poca distanza dal paese, in un boschetto di lecci e cipressi, si trova la Torre del Molino a Vento, un antico colombaio risalente fine del '700. La singolare costruzione ha una torre cilindrica sovrastata da una corona ottagonale decorata con cornici e mensole di terracotta. Singolare la struttura interna: un'imponente scala a chiocciola in mattoni collega la struttura ed l'ultimo piano, le pareti e la volta sono fregiati da più di cinquecento nidi di terracotta disposti a scacchiera raggiunti dai colombi attraverso bifore che fregiano lateralmente il mulino.